Нажаль, про цього видатного військового діяча XVI століття відомо дуже мало. Рік та місце народження не встановлено. Деякі історики роблять припущення, що Северин Наливайко народився у Гусятині (нині знаходиться на Тернопільщині) або ж у Кам’янець—Подільському чи навіть у Острозі. З останнім містом пов’язаний один факт.
У середині 1560х Мартин Калиновський шляхом нападу відібрав землі родини Наливайків, його люди до смерті побили батька Северина. Після цих подій він і переїхав до старшого брата у Острог.
Під наглядом брата та впливом його настанов молодий козак вступає до особистого війська Острозького, де і був розпочатий його військовий шлях. Вже згодом здібного молодика призначили на посаду сотника.
Джерела свідчать про його активну діяльність починаючи лише з 1594 року. Саме з цього моменту біографія майбутнього бунтаря, умілого полководця та отамана набирає обертів.
Повстання Наливайка

Роком раніше, у 1593, Османська Імперія іде війною на Австрію. У планах був похід кримського хана з військом на Угорщину через територію України. Саме це не на жарт злякало польську корону, яка не могла на той час протистояти великій татарській орді. З такими настроями уряд Польщі негайно почав розсилати універсали, в яких йшлось про допомогу всіх небайдужих. Вони повинні були сформувати декілька загонів, які мали бути направлені на оборону. Серед охочих опинився і Северин Наливайко, який написав листа Яну Замойському з проханням дозволити взяти участь у війні.
Поплічники польського високопосадовця були категорично проти участі козаків, вони були скептично настроєні і врешті решт відмовили. Та не дивлячись на це, Северин зібрав своє військо і окремою ходою пішов на Волощину, що була частиною Молдавії, де і розпочалось повстання під проводом Наливайка. Там він вщент розгромив татар та відібрав у них зброю і коней. Потім з цими трофеями повернувся на Запорізьку Січ, де почав закликати козаків до об’єднання та спільної боротьби проти гніту Османської Імперії.
Козаки неохоче приймають пропозицію товариша, звинувачують його у ганебному вчинку: участь у розгромі запорожців під П’ятою на стороні поляків). Він не заперечує того факту, але шляхом переговорів все ж таки вмовляє побратимів приєднатися до його армії. За це він віддав їм більшу частину здобичі Вольської кампанії.
Таким чином Северин Наливайко зібрав близько 12 тисяч повстанців. Допомагав йому у всьому вірний товариш, козацький гетьман Григорій Лобода. Завдяки спільним зусиллям козацько—селянські загони хвилею пройшлись по багатьох захоплених територіях, серед яких були Брацлавщина, Київщина, Волинь, Поділля та Галичина.

Проте квітень 1596 року став вирішальним для повстання Наливайка. Жорстокий бій під Каневом змусив його відступити та відійти до Лубен. Вже на весні цього ж року коронні війська Речі Посполитої оточили місто і взяли облогою, яка тривала трохи більше двох тижнів. Поляки пообіцяли всім життя та свободу в обмін на складання зброї. Саме в цей час козацька старшина таємно веде переговори з польською короною, про які дізнаються повстанці і страчують Лободу. Та все ж Наливайка схоплюють та видають ворогові. Але бажаної свободи заколотники не отримали. Багатьох із них затримали та відправили до Варшави, де пізніше привселюдно стратили.
Значно страшніша доля спіткала Северина Наливайка. Після жорстоких катувань народного героя було четвертовано.

Цікаві факти
- Деякі історичні джерела вказують на те, що окрім старшого брата Дем’яна бунтар мав ще одного брата та сестру. Також історики наполягають на тому, що Северин Наливайко мав і власну родину. Але як склалась їхня доля нікому не відомо.
- Існує думка, що 1554 рік може бути імовірною датою народження Наливайка. Саме тоді племінниця Костянтина—Василя Острозького Гальшка народила дитину від знатного князя. Незабаром його вбили, а дитину відібрали та віддали на виховування до сім’ї Острозьких.
- Про Северина Наливайка складали народні думи та пісні. Навіть Кобзар у своїй поемі «Тарасова Ніч» згадував козацького ватажка.